Свои первые роли Евгения стала получать еще тогда, когда она была студенткой ГИТИСа. Режиссеры быстро обратили внимание на необычную внешность Добровольской и на ее талант. По окончании учебы актриса была принята в Школу-студию МХАТ им. М. Горького, однако играла там недолго, предпочтя театр
Олега Табакова. Звезда не задержалась и там, позже перебравшись в «Современник». Окончательным местом службы актриса выбрала МХАТ им. А.П. Чехова.